1/16-Finale, Hinspiele:

Mittwoch, 18.02.2009:
Schachtjor Donezk - Tottenham Hotspur 18.00
Zenit St. Petersburg - VfB Stuttgart 18.15
Dynamo Kiew - FC Valencia 19.00
Aston Villa - ZSKA Moskau 20.00
Aalborg BK - Deportivo La Coruña 20.00
Werder Bremen - AC Mailand 20.30
NEC Nijmegen - Hamburger SV 20.45
Sampdoria Genua - Metalist Charkow 20.45
Olympiakos Piräus - AS St. Etienne 20.45
Paris St. Germain - VfL Wolfsburg 20.45
Girondins Bordeaux - Galatasaray Istanbul 20.45
SC Braga - Standard Lüttich 21.45

Donnerstag, 19.02.2009:
Lech Posen - Udinese Calcio 18.00
FC Kopenhagen - Manchester City 20.05
AC Florenz - Ajax Amsterdam 20.45
Olympique Marseille - Twente Enschede 20.45

1/16-Finale, Rückspiele:

Donnerstag, 26.02.2009:
Metalist Charkow - Sampdoria Genua 18.00
ZSKA Moskau - Aston Villa 18.00
Hamburger SV - NEC Nijmegen 18.15
Twente Enschede - Olympique Marseille 18.30
VfL Wolfsburg - Paris St. Germain 19.00
Galatasaray Istanbul - Girondins Bordeaux 19.30

VfB Stuttgart - Zenit St. Petersburg 20.45
Manchester City - FC Kopenhagen 20.45
Standard Lüttich - SC Braga 20.45
Udinese Calcio - Lech Posen 20.45
AS St. Etienne - Olympiakos Piräus 20.45
Ajax Amsterdam - AC Florenz 20.45
AC Mailand - Werder Bremen 20.45
Deportivo La Coruña - Aalborg BK 21.00

Tottenham Hotspur - Schachtjor Donezk 21.00
FC Valencia - Dynamo Kiew 21.30